I primi precedenti contro il Bologna risalgono al 1923, ma prima i nerazzurri hanno giocato contro la Società di Educazione Fisica Virtus nel 1922-1923, un’altra società calcistica della stessa città, con la quale persero 2-1 in trasferta.
Si arriva così al primo scontro con i rossoblù, in quella fase della loro storia molto forti, tanto da vincere lo Scudetto nel 1924-25., stagione nella quale però non affrontarono il Pisa. Nel campionato precedente invece, nel 2023-24 in casa, allo Stadio Sterlino, i nerazzurri uscirono sconfitti 5-0 dalle resti di Schiavio (doppietta), Perin e Della Valle III (doppietta), concludendo il torneo al quinto posto.
Due anni dopo, nel 1925-26, la terza sconfitta più larga della storia del Pisa della storia del Pisa. In quell'occasione infatti i nerazzurri capitolarono in terra bolognese addirittura per 7-0 con le reti di Martelli, Perin, Della Valle, Genovesi, ancora Della Valle e poi Schiavio, con due reti nel finale.
Bisogna così aspettare la stagione 1968-69 al "Comunale", per la Serie A del Pisa che il 22 dicembre venne battuto 1-0 con una rete di Mujesan. I nerazzurri, come noto, tornarono in Serie B l’anno successivo. Fu per lo più una parentesi perché poi, per rivedere quel match, bisognò attendere gli anni di Romeo Anconetani.
Qui infatti, nella stagione 1984-85 arrivò un rocambolesco 2-2 che segnò anche le prime due marcature della storia nerazzurra contro questo avversario. Al Dall'Ara infatti marcarono Marocchi e Frutti per i padroni di casa, mentre il Pisa segnò con i gol di Armenise e Logozzo. Si trattava del campionato di Serie B, che vide i nerazzurri ritornare in A dopo un anno di purgatorio.
Nel 1986-87, ancora una volta in Serie B, arrivò uno 0-0 e, anche questa volta, i nerazzurri tornarono subito in Serie A a fine campionato. Un'altra sconfitta invece nel 1988-89 firmata Bonini, il più importante calciatore della storia di San Marino, lunga carriera anche alla Juventus, che regolò i nerazzurri.
Per arrivare al primo successo bisogna aspettare addirittura l’ultima stagione di Serie A, quella del 1990-91. Si trattava dell'avvio di campionato, con un Pisa inizialmente in stato di grazia. La coppia Padovano-Piovanelli seminò il panico al Dall'Ara grazie alle idee di Lucescu, che improntarono la squadra al contropiede. Il gol vittoria (0-1) arrivò con una potente punizione di Piovanelli all’angolino basso.
Seconda e ultima vittoria nel 1991-92, in Serie B, decisa da un gol di Scarafoni. I nerazzurri poi pareggiarono nella stagione 1992-93 per 1-1, ancora con un gol di Scarafoni, mentre l’ultimo precedente risale al 2007-2008 in campionato. Era la stagione di Cerci, Kutuzov e Castillo, con un Pisa battuto in trasferta per 1-0.Troppo forte quel Bologna che vinse 24 partite andando a fine campionato in Serie A assieme a Lecce e Chievo. I nerazzurri furono invece fermati dagli infortuni.
Ci sono anche due precedenti in Coppa Italia, anche questi non fortunatissimi. Il primo è una sconfitta nel girone della coppa 1981-82, il secondo un pareggio per 2-2 agli ottavi che consentì al Pisa di qualificarsi fino ai quarti.
I precedenti in campionato
1923-24 – PRIMA DIVISIONE - Bologna-Pisa 5-0
1925-26 – PRIMA DIVISIONE - Bologna-Pisa 7-0
1968-69 – SERIE A – Bologna-Pisa 1-0
1984-85 – SERIE B - Bologna-Pisa 2-2
1986-87 – SERIE B - Bologna-Pisa 0-0
1988-89 - SERIE A - Bologna-Pisa 1-0
1990-91 - Serie A - Bologna-Pisa 0-1
1991-92 - Serie B - Bologna-Pisa 0-1
1992-93 - Serie B - Bologna-Pisa 1-1
2007-08 - Serie B - Bologna-Pisa 1-0
I precedenti in Coppa Italia
1981-82 - Bologna-Pisa 1-0
1982-83 - Bologna-Pisa 2-2 ( Pisa qualificato)