Sono soltanto 8 i precedenti in terra milanese tra il Milan e il Pisa, con un netto predominio da parte dei rossoneri, vincenti per 6 volte, mentre i nerazzurri hanno ottenuto solo un successo e un pareggio. Gli ultimi sette confronti non hanno mai presentato più di un gol di scarto tra le due squadre.
Il primo confronto tra le due formazioni risale alla Prima Divisione, l'antenata della Serie A, nel 1923, nel girone B di Lega Nord. Il Pisa, allenato da Ging, solo due anni prima aveva sfiorato lo Scudetto con la Pro Vercelli. La partita, disputatasi al Campo di viale Lombardia di Milano, venne vinta con un sonoro 5-1 dai rossoneri, mentre la squadra allenata da Joszef Ging, primatista assoluto con 413 panchine nel Pisa, segnò una sola rete, quella del momentaneo 1-1 con Sbrana, capocannoniere della formazione pisana.
Si devono così aspettare oltre 40 anni per vedere affrontare le due squadre nuovamente, quando i nerazzurri ottennero la promozione in Serie A nel corso della presidenza Donati. Una buona figura. Fu anche la prima a San Siro, la Scala del calcio. Buona la figura dei ragazzi allenati da Renato Lucchi, che risposero presenti dopo l'iniziale rete di Sormani, grazie a un gol di Sandro Joan a 13' dal termine. Il 2-1 finale però fu firmato da Pierino Prati.
Il primo e unico scontro in Serie B tra le due formazioni invece risale al 1980-81, uno dei periodi più oscuri della storia milanista. Qui il Pisa, in ascesa grazie a Romeo Anconetani, ottenne l’unica vittoria della sua storia contro il Milan grazie a un gol di Odoacre Chierico (0-1), mentre in panchina c'era Lauro Toneatto. Nulla poté il Diavolo, allenato da Massimo Giacomini, che comunque presentava importanti calciatori della storia milanista come Maldera, Tassotti, De Vecchi o Collovati.
Nel 1982-83 invece, il primo anno di Serie A del Pisa, le due squadre non si affrontarono perché anche in quella occasione il Milan giocava la Serie B. Si arriva così al 1983-84 con un Pisa battuto (2-1) da un gol di Luther Blisset dopo l'iniziale vantaggio firmato da Criscimanni, prima del pareggio di Oscar Damiani. Due le sconfitte di misura nelle due gare successive (entrambe per 1-0) della stagione 1985-86 e 1987-88.
Nella leggenda invece resta il pareggio per 0-0 della stagione 1988-89, precisamente il 29 gennaio 1989, di cui ieri abbiamo anche intervistato l’assoluto protagonista, il portiere Giampaolo Grudina. I nerazzurri strapparono un pareggio storico contro il Milan di Sacchi. La partita fu un assedio rossonero fin dai primi minuti, con Van Basten, Gullit e Donadoni che provarono in tutti i modi a scardinare la difesa nerazzurra. Il Pisa lasciò pochissimi spazi, aggrappandosi alle parate di Giampaolo Grudina. Il momento decisivo arrivò poco prima dell’intervallo: rigore per il Milan. Sul dischetto andò Pietro Paolo Virdis, ma Grudina intuì l’angolo e respinse, salvando il risultato e facendo esplodere la panchina pisana. Nel secondo tempo il Milan continuò a spingere, ma trovò sempre il portiere del Pisa pronto e una retroguardia attenta. I nerazzurri portarono così a casa un punto pesantissimo e una delle imprese più importanti della storia. L’ultimo confronto a San Siro invece è targato 1990-91, ancora una volta deciso da un gol (1-0). La gara fu decisa da un gol di Massaro nel primo tempo.
TUTTI I PRECEDENTI TRA MILAN E PISA A MILANO
Lega Nord 1923-1924 MILAN-PISA 5-1
Serie A 1968-1969 MILAN-PISA 2-1
Serie B 1980-1981 MILAN-PISA 0-1
Serie A 1983-1984 MILAN-PISA 2-1
Serie A 1985-1986 MILAN-PISA 1-0
Serie A 1987-1988 MILAN-PISA 1-0
Serie A 1988-1989 MILAN-PISA 0-0
Serie A 1990-1991 MILAN-PISA 1-0