Sassuolo e Pisa si sono affrontate solo due volte in casa dei neroverdi, ma mai al Mapei Stadium. Il primo incontro risale al 17 Settembre 2006, quando il Sassuolo, neopromosso in C1, affrontò un Pisa solido e ben organizzato. La partita si concluse 0-0, terzo pareggio consecutivo per i nerazzurri in quel campionato. A fine stagione entrambe le squadre si qualificarono ai playoff, ma mentre il Pisa riuscì a conquistare la promozione, il Sassuolo venne eliminato dal Monza in semifinale.
Due anni dopo, il 16 Settembre 2008, il Pisa tornò in casa del Sassuolo per una sfida di Serie B, giocata allo stadio Braglia di Modena. I neroverdi, alla prima esperienza in cadetteria, vinsero 3-1. Noselli sbloccò il risultato dopo due minuti, Alvarez pareggiò al 22’, ma al 34’ un rigore trasformato da Salvetti riportò avanti il Sassuolo. Nella ripresa il Pisa non riuscì a reagire e subì il gol del definitivo 3-1 firmato da Gaetano Masucci.
Masucci è il grande doppio ex di questa sfida. Con il Sassuolo, dal 2004 al 2014, ha disputato 243 partite segnando 44 gol ed è stato uno dei protagonisti della scalata dalla C2 alla Serie A. Dal 2017 al 2024 ha invece vestito la maglia del Pisa, collezionando 209 presenze e realizzando 36 reti, diventando uno dei punti di riferimento della squadra nerazzurra.